Союз был основан 6 июля 1993 года 27 страховыми компаниями. Сегодня в региональное объединение входит 22 компании, 13 из которых – харьковские страховщики.
Членами Харьковского союза страховщиков являются «Аванте», «АИС-Полис», «Велта», «Варта», «Грант-Сервис», «Захист Життя», «ЛЕММА», «Лемма-Вите», «Лемма Сити Сервер», «Мега-Гарант», «Мега-Гарант-Жизнь», «Международная страховая компания», «Промышленно-страховая компания», «Харьковская муниципальная страховая компания», Харьковская дирекция СК «Статус», «ВУСО», «Generali Garant», «Оранта», «Украинский страховой дом», «Украинский страховой капитал», «Европейский страховой союз», «HDI-Страхование».
Харьковский союз страховщиков создан с целью координации страховой деятельности в регионе, защиты интересов своих членов и осуществления общих программ. Президентом Харьковского союза Страховщиков является Людмила Временко, которая занимает эту должность с 1998 года, вице-президент – Сергей Бережной.
На заседаниях Союза обсуждаются проекты нормативных документов, предложения к которым направляются в комитеты Верховной Рады Украины, Госфинуслуг и ЛСОУ, разрабатываются и усовершенствуются региональные программы, проводятся семинары, встречи и конференции по обмену информацией и опытом с представителями деловых кругов и органов государственной власти.
В функции Союза входит также обеспечение своих членов квалифицированными информационно-консультационными услугами в сфере страхового дела. Совместно с высшими учебными заведениями разработаны программы курсов подготовки и переподготовки кадров в страховой отрасли.
С 2003 года около 600 студентов высших учебных заведений города Харькова при содействии Харьковского союза страховщиков прошли практику в страховых компаниях – членах Союза.
В 2005 году ХСС создал первый в Украине третейский суд при объединении страховщиков.
Значительную роль ХСС отводит информационно-разъяснительной деятельности и работе со средствами массовой информации в регионе. При поддержке экспертов Союза в Харькове проводятся круглые столы, пресс-конференции, семинары с целью разъяснения наиболее важных и социально-значимых видов страхования. Особое внимание уделяется разъяснению особенностей обязательного страхования гражданской ответственности владельцев транспортных средств, пенсионного, медицинского страхования, страхования имущества граждан и юридических лиц.
Для установления новых деловых контактов, расширения сотрудничества с представителями различных отраслей экономики Союз проводит «круглые столы» с органами государственной власти, общественными организациями и объединениями. Постоянными уже стали мероприятия, проводимые совместно с Харьковским областным территориальным Антимонопольным комитетом Украины, уполномоченным Госкомпредпринимательства по защите прав предпринимателей, управлением экономики Харьковской областной государственной администрации.
В торжественном мероприятии, посвященном празднованию юбилея Харьковского союза страховщиков примут участие представители Государственной комиссии по регулированию рынков финансовых услуг Украины, Харьковской областной государственной администрации, Харьковского городского совета, Лиги страховых организаций Украины, высших учебных заведений, страховые компании и СМИ.